Bereits 1989 konnte durch Zufall im Rahmen einer klinischen Studie ein Zusammenhang zwischen Arzneimittelinteraktionen und Grapefruitsaft beobachtet werden. Weitere Untersuchungen kamen zu der Schlussfolgerung, dass die enthaltenen Flavanone Auslöser dieser sein könnten. Flavanone, eine Untergruppe der Flavonoide, weisen die chemische Besonderheit der Chiralität auf und existieren in zwei Enantiomerenformen. Der Großteil an Therapeutika wird von Cytochrom P450 Enzymen metabolisiert. Da bereits bekannt ist, dass viele Interaktionen mit Enzymen stereospezifisch sind, ist ein umfangreiches Wissen über die pharmakokinetischen Eigenschaften der Flavanone und der damit verbundenen Interaktionen von großer Bedeutung. Ein wichtiger Ansatz genauere Erkenntnis über diese Arzneimittelinteraktionen zu erhalten, besteht in der Enantiomerentrennung von Flavanonen.Im Rahmen dieser Diplomarbeit wurde vorab das Vorhandensein der Flavanone mittels RP-HPLC überprüft. Unter Normalphasenbedingungen konnte infolgedessen anhand einer HPLC-UV Analyse unter Verwendung einer Chiralcel OD Säule eine Enantiomerentrennung erzielt werden. Im Extrakt der Droge Sambuci flos wurde Naringenin nachgewiesen. Die Ergebnisse der durchgeführten Enantiomerentrennung zeigten ein Überwiegen des R-Enantiomers. Alpinetin und Pinocembrin wurden mittels offener Säulenchromatographie und semipräparativer HPLC-Analyse aus einem Extrakt der Samen einer Pflanze der TCM, der Alpinia katsumadai, isoliert. Durch die Bestimmung des optischen Drehwertes konnten die Enantiomere den Ergebnissen der HPLC-UV Analyse zugeordnet werden. Das Resultat dieser Untersuchungen zeigte, dass bei beiden Flavanonen der Anteil des R-Enantiomers überwiegt. Um die Enantiomere von Naringin aufzutrennen, wurden Albedoschichten von Grapefruits und Pomelos als Probenmaterial herangezogen. Bei beiden Zitrusfrüchten war der Anteil der R- und S-Enantiomere in etwa gleich stark ausgeprägt, demzufolge lag ein racemisches Gemisch vor.

In the course of a clinical study in 1989, a connection between drug interactions and grapefruit juice was observed accidentally. Further studies concluded that this interaction could be due to the presence of flavanones.Flavanones, a subgroup of flavanoids, show chirality and they exist in two enantiomeric forms.The majority of drugs is metabolised by Cytochrom P450 enzymes. Since it is already known that a great number of enzyme interactions are stereospecific, an extensive knowledge about the pharmacokinetic features of flavanones and the associated interactions are of great significance. An important approach to gain more precise insight into these pharmaceutical interactions is the separation of enantiomers. For the purpose of this diploma thesis, the enantiomers of the flavanones naringin, naringenin, alpinetin und pinocembrin were separated by HPLC. Furthermore, the occurance of flavanones was examined by means of reversed-phase HPLC, using a diode array detector. Under normal phase conditions the enantiomers were separated by HPLC-analysis with a Chiralcel OD column and a UV-detector. From an extract of elderflowers, it was possible to detect naringenin. The results of the subsequently conducted enantiomeric separation showed higher proportion of the R-enantiomer.Using an open column chromatography and semipreparative HPLC-analysis, alpinetin and pinocembrin were isolated from an extract of the seeds of Alpinia katsumadai which is primarily used in TCM. By determining the optical rotation, it was possible to allocate the enantiomers to the results of the HPLC-UV analysis. The investigation demonstrated that the amount of R-enantiomers prevails in both, alpinetin and pinocembrin. To separate the enantiomeres of naringin, the albedo layers of grapefruits and pomelos were used as sample materials. In this case, the proportion of R- and S-enantiomers was equal, accordingly naringin occured as racemate.