Titelaufnahme

Titel
Zur Synthese und Analyse von Sterylglycosiden als nachwachsende Rohstoffe / vorgelegt von Christopher Ludwig
Verfasser/ VerfasserinLudwig, Christopher
Begutachter / BegutachterinMittelbach, Martin
Erschienen2015
Umfang104 Bl. : Zsfassungen (2 Bl.) ; zahlr. graph. Darst.
HochschulschriftGraz, Univ., Dipl.-Arb., 2015
Anmerkung
Zsfassungen in dt. und engl. Sprache
SpracheDeutsch
DokumenttypDiplomarbeit
Schlagwörter (GND)Sterine / Glykoside / Chemische Synthese / Sterine / Glykoside / Chemische Synthese / Online-Publikation
URNurn:nbn:at:at-ubg:1-82399 Persistent Identifier (URN)
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Zur Synthese und Analyse von Sterylglycosiden als nachwachsende Rohstoffe [3.06 mb]
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Zusammenfassung (Deutsch)

Sterylglycoside (SGe) sind natürliche, in Pflanzen vorkommende Sterolderivate, die sowohl in freier, als auch in acylierter Form (ASGe) vorliegen können. In acylierter Form sind diese, aufgrund der unpolaren Fettsäurekomponente, in Pflanzenölen wie Sojaöl, Palmöl oder Rapsöl, aus denen unter anderem Biodiesel hergestellt wird, gut löslich. In der Biodieselproduktion werden Pflanzenöle, genauer gesagt Triacylglyceride, mit Methanol in Fettsäuremethylester (FAME) umgeestert. Bei dieser Reaktion entstehen, neben dem gewünschten Produkt, auch Nebenprodukte. Unter anderem werden aus ASGen nicht acylierte SGe gebildet, welche bei der Lagerung von Biodiesel ausfallen. Diese Präzipitate können zur Verstopfung von Treibstofffiltern führen. Durch den hohen Schmelzpunkt dieser Verbindungen haben sie außerdem einen negativen Einfluss auf das Fließverhalten von Biodiesel bei kalten Temperaturen und können damit zu Motorversagen führen. In Zuge dieser Arbeit werden SGe auf drei verschiedene Arten synthetisiert, bereits bekannte Methoden modifiziert beziehungsweise in der Literatur noch nicht beschriebene Methoden angewendet. Des Weiteren werden die Vor- und Nachteile der Methoden anhand ihrer Ausbeute, Reinheit und der effektiven Arbeitszeit verglichen, sowie ein grober Vergleich der entstehenden Kosten durch Chemikalien getätigt. Die synthetisierten SGe sollen als Modellverbindungen für neue Analysemethoden dienen. Neben der Synthese werden außerdem verschiedene Analysemethoden wie NMR-Spektroskopie, MS-TOF sowie Gaschromatographie angewendet und beschrieben und deren Vor- und Nachteile herausgehoben. Außerdem wurden verschiedene Versuche getätigt, acylierte Sterylglycoside enzymatisch, mittels einer Lipase, aus Sterylglycosiden herzustellen. Weiters wurde Rapsbiodiesel gaschromatographisch vermessen und dessen Gehalt an verschiedenen Sterylglycosiden bestimmt.

Zusammenfassung (Englisch)

Sterylglycosides (SGs) are natural derivates of sterols that occur in various plants either as free SGs or as acylated compounds (ASGs). The acylated form is, due to the non-polar fatty acid component, soluble in edible oils like soybean oil, palm oil or rapeseed oil, which are inter alia raw materials for biodiesel production. In biodiesel production, plant oils, or to be more precise, triacylglycerols are in a transesterification reaction with methanol transformed into fatty acid methyl esters (FAME). In this reaction, besides the favored product, various by products occur. One of these by-products are SGs, that are made of acylated SGs, which precipitate during storage of biodiesel. These precipitations can lead to problems like clogging of filters. Due to the high melting point of these compounds, they also have a negative influence on the fluidity of biodiesel, especially at low temperatures, which can lead to engine failures. In this paper, SGs were synthesized in three different ways. Already known methods were modified respectively in literature not yet described methods were used. Next to the description of synthesis, also the advantages and disadvantages of the different methods, concerning the yield, the purity of the products as well as the working hours investigated are discussed. Moreover, the methods are compared regarding the costs of the raw materials which were used. The synthesized SG should be used as model compounds for new methods of analysis. Furthermore, different methods of analysis, like NMR-spectroscopy, MS-TOF as well as gas chromatography are described and utilized. Also the pros and cons of the analysis-methods are pointed out. Moreover, different experiments for enzymatic production of ASGs from SGs were carried out. Besides, rapeseed-fatty acid methyl ester was analyzed by gas chromatography and the content of SGs was determined.