Bibliographic Metadata

Title
Enantiomerentrennung von neuartigen Designerdrogen mit HPLC / vorgelegt von Yvonne Seidl
AuthorSeidl, Yvonne
CensorSchmid Martin
Published2013
Description100 Bl. : 2 Zsfassungen ; Ill., graph. Darst.
Institutional NoteGraz, Univ., Dipl.-Arb., 2013
Annotation
Zsfassung in dt. und engl. Sprache
Document typeThesis (Diplom)
Keywords (GND)Synthetische Droge / Enantiomerentrennung / Synthetische Droge / Enantiomerentrennung / Online-Publikation
URNurn:nbn:at:at-ubg:1-47050 Persistent Identifier (URN)
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Enantiomerentrennung von neuartigen Designerdrogen mit HPLC [2 mb]
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Abstract (German)

Neuartige Designerdrogen sind synthetisch hergestellte Substanzen, welche oft in Hinterhoflabors synthetisiert werden und anschließend über das Internet und in Headshops verkauft werden. Durch chemische Abwandlungen, ausgehend von illegalen Substanzen, wie Amphetaminen oder Cathinonen, fallen diese nicht unter das Suchtmittelgesetz und können daher legal konsumiert werden. Sie stellen eine große Herausforderung für die Überwachung psychoaktiver Stoffe dar. Diese Derivate besitzen ein chirales Zentrum und kommen als zwei spiegelbildgleiche Formen vor. Meist ist ein Gemisch der beiden Enantiomere (Racemat) im Umlauf.Diese Substanzen werden oft im Rahmen einer Selbstmedikation verabreicht. Es gibt noch keine Schnelltests für diese Stoffe. Jedoch die größte Schwierigkeit liegt darin, dass die Auswirkungen, Pharmakologie, Toxikologie sowie der Metabolismus solcher neuartigen Designerdrogen nicht oder kaum bekannt sind. In den meisten Fällen beruhen die Informationen über das Wirkprofil auf Erfahrungsberichte.Folglich ist es von großer Bedeutung, Methoden zu entwickeln, die eine chirale Trennung der Substanzen ermöglichen. Dadurch wäre es möglich eine Aussage zu treffen, ob diese Substanzen als Racemat oder als enantiomerenreine Wirkstoffe angeboten werden.Daher wurde im Rahmen dieser Diplomarbeit eine HPLC-Methode entwickelt, um Amphetamin- und Cathinonderivate direkt chiral zu trennen. Dazu wurden eine herkömmliche Umkehrphase und eine Wasser/Methanol Mischung als mobile Phase verwendet. Als chiraler Selektor kam sulfatiertes ß-Cyclodextrin gelöst in der mobilen Phase zum Einsatz. Zur Optimierung wurde die Zusammensetzung der mobilen Phase verändert. Unter optimalen Bedingungen konnten 11 Cathinonderivate angetrennt und 7 Amphetamin-, 6 Cathinonderivate komplett getrennt werden.

Abstract (English)

"New types of designer drugs" are synthetic substances that are often synthesized in clandestine laboratories and then sold on the internet or in headshops. Through chemical modifications, mostly from illegal substances such as amphetamines or cathinone, they are not affected by law and therefore they can be consumed legally. They represent a major challenge for the monitoring of psychoactive substances. These derivatives possess a chiral centre and occur as two mirror-image forms of the same structure. Usually they exist as a mixture of the two enantiomers (racemate).These substances are often administered by self-medication. There are no strip tests for these substances available. However, the biggest problem is the fact that effects, pharmacology, toxicology, and metabolism of such "new designer drugs" are not or only partly known. In most cases, the information about the profile of action is based on advice.Consequently, it is important to develop methods that allow separation of chiral compounds. Through this separation, it is possible to make an assessment of whether these substances are sold over the internet as a racemate or offered as enantiopure compounds. In this thesis an HPLC method was developed to separate derivatives of amphetamines and cathinone into their enantiomers. A conventional reverse-phase column and a water/methanol mixture were used. As chiral selector, sulfated beta-cyclodextrin dissolved in the mobile phase was used. To optimize the composition of the mobile phase was varied. Under optimal conditions, 11 cathinone derivatives were partially separated, additionally, 6 cathinone derivatives and 7 amphetamine derivatives were baseline separated.