Titelaufnahme

Titel
Entwicklung gaschromatographischer Trennmethoden zur indirekten chiralen Trennung von Designerdrogen / Jennifer Weiß
Verfasser/ VerfasserinWeiß, Jennifer
Begutachter / BegutachterinSchmid Martin
Erschienen2012
Umfang120 Bl. : 2 Zsfassungen ; Ill., graph. Darst.
HochschulschriftGraz, Univ., Dipl.-Arb., 2012
Anmerkung
Zsfassung in dt. und engl. Sprache
SpracheDeutsch
DokumenttypDiplomarbeit
Schlagwörter (GND)Synthetische Droge / Gaschromatographie / Synthetische Droge / Gaschromatographie / Online-Publikation
URNurn:nbn:at:at-ubg:1-37317 Persistent Identifier (URN)
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Entwicklung gaschromatographischer Trennmethoden zur indirekten chiralen Trennung von Designerdrogen [3.47 mb]
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Zusammenfassung (Deutsch)

Der Drogenkonsum hat sich einem Wandel unterzogen, da es neben den bereits bekannten Standarddrogen auch neue Substanzen auf dem Markt gibt. Diese neuen Substanzen werden unter den Namen ?Legal Highs? oder ?Research Chemicals? über das Internet verkauft. In den meisten Fällen handelt es sich dabei um chemisch veränderte Amphetamine oder Cathinone, die deshalb als Analysensubstanzen in dieser Diplomarbeit dienen. Diese Derivate sind meist als Racemate im Umlauf. Um herauszufinden, wie die beiden Enantiomere wirken oder welches das Wirkenantiomer ist, ist es von Bedeutung Methoden für die chirale Trennung dieser chiralen Substanzen zu entwickeln, die reproduzierbare Ergebnisse liefern.Es wurden zwei verschiedene Methoden zur indirekten chiralen Trennung von 19 Amphetaminderivaten und 20 Cathinonderivaten verwendet. Einmal wurden die Substanzen mit (S)-(-)-N-(Trifluoroacetyl)prolylchlorid (L-TPC) derivatisiert und einmal mit R-(+)-?-Methoxy-?-trifluoromethylphenylessigsäure (MTPA).Danach wurden sie in einen Gaschromatographen, der mit einem Massenspektrometer gekoppelt ist, eingespritzt und untersucht. Die meisten Substanzen konnten chiral getrennt werden, aber bei beiden Methoden gab es ein paar Substanzen, die trotz der Veränderung verschiedener Parameter nicht getrennt werden konnten. Abschließend kann gesagt werden, dass die Derivatisierung mit L-TPC erfolgreicher war, da höhere Rs-Werte erzielt werden konnten, die auf eine bessere chromatographische Auflösung und Trennung hinweisen. Weiters gelang es mit L-TPC in Summe mehr Substanzen zu trennen, da 16 Amphetamine und 19 Cathinone getrennt werden konnten. Allerdings kam es bei den Trennungen der Cathinone zu einem Reagenzienshift, da die erhaltenen Peaks in einem 2:1 Verhältnis vorlagen und nicht wie erwartet in einem 50:50 Verhältnis. Die Ursache dafür liegt in einer favorisierten Form während der Synthese. Bei den Derivatisierungen mit MTPA konnten hingegen nur 15 Amphetamine und 14 Cathinone getrennt werden.

Zusammenfassung (Englisch)

Drug consumption is not the same any longer. In addition to the already known drugs such as LSD, Ecstasy, Cocaine or Marihuana, new substances, so called ?Legal Highs? have become important. These compounds are derivatives of amphetamines and cathinones, which are available via the Internet. They are chiral and mostly sold as racemates. Therefore it is important to elucidate the effects of the two enantiomers. Thus it is very important to develop methods for the chiral separation of these new compounds.Therefore, in this diploma thesis two different GC-MS methods for the chiral separation of a set of 19 amphetamines and 20 cathinone derivatives were developed. Derivatization was performed once with (S)-(-)-N-(Trifluoroacetyl)prolylchloride (L-TPC) and once with R-(+)- ?-Methoxy-?-trifluoromethylphenylaceticacid (MTPA). Separation was performed on a gaschromatograph coupled to a mass-selective detector. Using L-TPC and MTPA enantio-separation of the majority of the substances was possible, but in both cases there were some substances not resolved. In comparison the derivatization with L-TPC turned out to be more proper due to the higher Rs factors, which indicate a better separation. Also the number of successful separations was higher. 16 Amphetamines and 19 cathinones were resolved with L-TPC. Interestingly, there was a shift between the achieved peaks, because one peak was twice as high as the other peak, although as a racemate they should be of same height. The reason for that shift can be explained with a favored form during synthesis. With MTPA 15 amphetamines and 14 cathinones were separated.