Titelaufnahme

Titel
Synthese halogenierter 1-Pheylchromeno [2,3-c] Pyrazol-4(1H)-one / Verfasser/in: Giselle Batezila
Verfasser/ VerfasserinBatezila, Giselle
Begutachter / BegutachterinWeis Robert
Erschienen2012
Umfang35, 38 Bl. : 2 Zsfassungen ; graph. Darst.
HochschulschriftGraz, Univ., Dipl.-Arb., 2012
Anmerkung
Zsfassung in dt. und engl. Sprache
SpracheDeutsch
DokumenttypDiplomarbeit
Schlagwörter (GND)Pyrazolonderivate / Chemische Synthese / Pyrazolonderivate / Chemische Synthese / Online-Publikation
URNurn:nbn:at:at-ubg:1-36504 Persistent Identifier (URN)
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Synthese halogenierter 1-Pheylchromeno [2,3-c] Pyrazol-4(1H)-one [0.55 mb]
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Zusammenfassung (Deutsch)

Im Rahmen eines Projektes welches auf die Synthese neuer halogenierter, kondensierter Systeme mit Pyrazol-Partialstruktur abzielt, wurden in der vorliegenden Diplomarbeit Pyrano[2,3-c]pyrazol-4(1H)-one vom Typ A hergestellt. Solche Verbindungen können als heterocyclische Analoga des Xanthons betrachtet werden.Die Herstellung dieser kondensierten Systeme wurde - ähnlich wie in Lit.20 beschrieben ? abgelaufen: Umsetzung der Pyrazolone 1a-b, 4a und 7a-b mit den ortho-Halogenarylcarbonsäurechloriden 10, 11 bzw. 12 unter den Bedingungen der ?Jensen Reaktion? (Ca(OH)2 und Dioxan). Die anschließende Cyclisierung21 der nach letzterer Reaktion zu erwartenden 4-Aroylopyrazolone 2a-b, 5a und 8a-b unter basischen Bedingungen (NaH/DMF bzw. K2CO3/DMF bzw. K2CO3/Acetonitril) führte schließlich zu den Zielverbindungen 3a-b, 6a bzw. 9a-c.Alle neuen Verbindungen wurden mittels spektroskopischer Methoden (1H-NMR, 13C-NMR, 15N-NMR, 19F-NMR, MS, IR) eingehend charakterisiert und ihre Identität mittels CHN-Analyse bzw. hochauflösender Massenspektrometrie bestätigt.

Zusammenfassung (Englisch)

In the context of a project aiming at the synthesis of new halogenated condensed systems with pyrazole partial structure. Pyrano[2,3-c]pyrazole-4-(1H)-ones type A have been produced in this thesis.Such compounds may be regarded as analogues of xanthone.The production of condensed systems was similar as described in these experiments:The reaction of the pyrazolones 1a-b, 4a and 7a-b with the ortho- haloarylcarboxylic acid chlorid 10, 11 or 12 under the condition of jensen reaction (Ca(OH)2 und Dioxan). The expected products of the jensen reaction 4-aroylpyrazolones 2a-b, 5a und 8a-b led through the cyclization under basic conditions (NaH/DMF or K2CO3//DMF or K2CO3/Acetonitril) to the target compounds 3a-b, 6a or 9a-c.All new compounds were characterized by spectroscopic methods 1H- NMR, 13C- NMR, 19F- NMR, MS, IR) in detail and their identity confirmed by CHN analysis and high resolution mass spectometry.