Titelaufnahme

Titel
Synthese und Zerfallstudien von 5-Sulfoxymethylfurfural / vorgelegt von Stefanie Hauser
Verfasser/ VerfasserinHauser, Stefanie
Begutachter / BegutachterinSchmid Martin
Erschienen2011
UmfangVII, 73 Bl. : Zsfassung ; graph. Darst.
HochschulschriftGraz, Univ., Dipl.-Arb., 2011
Anmerkung
Zsfassung in engl. Sprache
SpracheDeutsch
DokumenttypDiplomarbeit
URNurn:nbn:at:at-ubg:1-29957 Persistent Identifier (URN)
Zugriffsbeschränkung
 Das Werk ist frei verfügbar
Dateien
Synthese und Zerfallstudien von 5-Sulfoxymethylfurfural [0.84 mb]
Links
Nachweis
Klassifikation
Zusammenfassung (Deutsch)

5-Hydroxymethylfurfural ist ein wichtiger Inhaltsstoff der Karal®-Infusionslösung, die auf dem Prinzip der metabolisch induzierten Tumorzellzerstörung beruht und sich zur Zeit in der klinischen Studie befindet.Dieser Stoff wird im Körper metabolisiert und seine Hauptmetabolite 5-Hydroxymethyl-2-Furansäure, N-(5-Hydroxymethyl-2-furoyl)glycin und 2,5-Furandicarbonsäure konnten bereits im Harn von Nagetieren und Menschen nachgewiesen werden. Die Forschung beschäftigt sich seit längerem mit einem weiteren möglichen Metaboliten des 5-Hydroxymethylfurfurals, dem 5-Sulfoxymethylfurfural.Hierbei handelt es sich um einen Schwefelsäureester, dem eine mutagene Wirkung mit Hilfe von Bakterienstämmen nachgewiesen werden konnte, allerdings ohne Metabolismus aktivierendes System. Bis heute gibt es keinen Beweis seiner Existenz im menschlichen Körper.Im Rahmen dieser Diplomarbeit wurde 5-Sulfoxymethylfurfural synthetisch hergestellt und anschließend mittels NMR und HPLC charakterisiert. Weiters wurde erfolgreich eine chromatographische Methode entwickelt um den Zerfall dieses Stoffes in verschiedenen Medien, wie Wasser und harnähnlichem Puffer, bei Raum- und Körpertemperatur zu untersuchen.

Zusammenfassung (Englisch)

5-hydroxymethylfurfural is an important ingredient of the Karal®-Infusion Fluid, which is based on the principle of the metabolic induced tumorcell destruction and is still on the development stage.This substance is going to be metabolized in the body and its main metabolites 5-hydroxymethyl-2-furoic acid, N-(5-hydroxymethyl-2-furoyl)glycin and 2,5-furan-dicarboxylic acid have already been detected in the urine of rodents and humans.5-sulfoxymethylfurfural, a possible metabolite of 5-hydroxymethylfurfural, has been object of research for a long time. It?s a sulfuric acid ester, which showed direct mutagenicity toward Salmonella Typhimurium bacteria without a metabolic activation system. Its existence in the human body has not been proved so far.Within my thesis for diploma 5-sulfoxymethylfurfural was synthesized and afterwards characterized via NMR in combination with HPLC. Furthermore, a chromatographical method to determine the disintegration of the substance in water and buffer, similar to urine, at room- and body temperature was successfully developed.