Titelaufnahme

Titel
Isolierung von Inhaltsstoffen aus Hansenia weberbaueriana (Notopterygium incisum) mit Hemmwirkung auf die NO-Produktion in RAW 264.7 Makrophagen / vorgelegt von Nora Anna Winkler
Verfasser/ VerfasserinWinkler, Nora Anna
Begutachter / BegutachterinBauer Rudolf
Erschienen2010
Umfang103 Bl. : Zsfassung ; Ill., graph. Darst.
HochschulschriftGraz, Univ., Dipl.-Arb., 2010
SpracheDeutsch
DokumenttypDiplomarbeit
Schlagwörter (GND)Notopterygium / Inhaltsstoff / Chinesische Medizin / Notopterygium / Inhaltsstoff / Chinesische Medizin / Online-Publikation
URNurn:nbn:at:at-ubg:1-24334 Persistent Identifier (URN)
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Isolierung von Inhaltsstoffen aus Hansenia weberbaueriana (Notopterygium incisum) mit Hemmwirkung auf die NO-Produktion in RAW 264.7 Makrophagen [3.11 mb]
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Zusammenfassung (Deutsch)

Die NO-Produktion durch induzierbare NO-Synthase (iNOS) spielt sowohl bei der zellulären, unspezifischen Immunabwehr als auch bei vielen entzündlichen Prozessen eine wesentliche Rolle. In hohen Konzentrationen wirkt NO zytotoxisch und kann in Folge zu Zellschädigungen führen. Substanzen mit NO-Produktions-hemmender Wirkung können daher anti-inflammatorisch wirkenIm Laufe dieser Diplomarbeit wurden aus aktiven Fraktionen des Dichlormethanextraktes der Arzneipflanze Hansenia weberbaueriana (Fedde ex H. Wolff) Pimenov & Kljuykov, comb. nov. (Notopterygium incisum C.C. Ting & H. T. Chang), die zuvor eine starke Hemmung der NO-Produktion gezeigt hatten, Inhaltsstoffe mittels präparativer HPLC isoliert. Anschließend wurden sie mittels NMR-Spektroskopie als Polyacetylene (Falcarindiol, 9-Epoxy-falcarindiol, 8-Acetoxy-falcarinol und Crithmumdiol), Cumarine (Notopterol, Ostruthin, 5,7-Dimethoxycumarin, 5-Methoxy-furocumarin), Phenylethylferulat, Resveratrol-derivat (E)-3-Hydroxy-4,5-dimethoxystilben und 3-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-prop-2-ensäure-3-propyl-pent-3-enyl, das bisher noch nicht bekannt war, identifiziert.9-Epoxy-falcarindiol und Crithmumdiol wurden hier zum ersten Mal aus Hansenia weberbaueriana isoliert.Anschließend wurde die Hemmung der NO-Produktion der isolierten Verbindungen mittels iNOS-Assay in mit LPS/IFN?-stimulierten RAW 264.7 Makrophagen untersucht. Die Polyacetylenverbindungen 8-Acetoxy-falcarinol (IC50 30 M), Falcarindiol (IC50 20 M), 9-Epoxy-falcarindiol (IC50 8 M) und Crithmumdiol (IC50 15 M) sowie 3-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-prop-2-ensäure-3-propyl-pent-3-enyl (IC50 35 M) wiesen hier deutliche inhibitorische Aktivität auf. Bei Notopterol und Phenylethylferulat sowie bei (E)-3-Hydroxy-4,5-dimethoxystilben konnte kein besonderer Effekt beobachtet werden.In der Literatur wird die NO-Hemmwirkung von Falcarindiol beschrieben, jedoch gibt es keine Daten mit einem vergleichbaren Testsystem von den restlichen Verbindungen.

Zusammenfassung (Englisch)

The NO production of inducible NO-synthase (iNOS) is part of the cellular, unspecific immune system and of many inflammatory processes. NO is cytotoxic in high concentrations and can damage cells. Compounds with inhibitory effects on NO production can be considered as anti-inflammatory drugs.In this diploma thesis, active fractions of the dichloromethane extract of Hansenia weberbaueriana (Fedde ex H. Wolff) Pimenov & Kljuykov, comb. nov. (= Notopterygium incisum C.C. Ting & H. T. Chang), which had shown inhibitory activity on NO production in RAW 264.7 macrophages stimulated with LPS/IFN?, were further fractionated by preparative HPLC. Falcarindiol, 9-epoxy-falcarindiol, falcarindiol-8-acetate, crithmumdiol, notopterol, ostruthin, 3(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-prop-2-enoic acid-3-propyl-pent-3-enyl, 5,7-dimethoxycoumarin, 5-methoxy-furocoumarin, phenylethylferulate and (E)-3-hydroxy-4,5-dimethoxy-stilben were isolated and identified. 3-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-prop-2-enoic acid-3-propyl-pent-3-enyl is a new substance and the polyacetylenes 9-epoxy-falcarindiol and crithmumdiol were isolated from Hansenia weberbaueriana (= Notopterygium incisum) for the first time. Testing in the iNOS assay showed that the polyacetylenes falcarindiol (IC50 20 M), 9-epoxy-falcarindiol (IC50 8 M), falcarindiol-8-acetate (IC50 30 M), crithmumdiol (IC50 15 M), and the new 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-prop-2-enoic acid-3-propyl-pent-3-enyl (IC50 35 M) have an inhibitory potential on NO production in LPS/IFN? stimulated RAW 264.7 macrophages. Notopterol, phenylethylferulate and (E)-3-hydroxy-4,5-dimethoxystilben did not show any inhibitory activity on NO production. Whereas the inhibitory activity of falcarindiol has been known from literature, the inhibitory activity of the rest of the tested substances is reported for the first time.