Titelaufnahme

Titel
Synthese von Tetrahydroisochinolin-Derivaten zur Umsetzung mit Berberine Bridge Enzyme / vorgelegt von Johann Sattler
Verfasser/ VerfasserinSattler, Johann
Begutachter / BegutachterinKroutil, Wolfgang
Erschienen2009
UmfangVIII, 113 Bl. : Zsfassung ; Ill., graph. Darst.
HochschulschriftGraz, Univ., Dipl.-Arb., 2009
SpracheDeutsch
DokumenttypDiplomarbeit
Schlagwörter (GND)Benzylisochinolinalkaloide / Reticulinoxidase / Organische Synthese
URNurn:nbn:at:at-ubg:1-15147 Persistent Identifier (URN)
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Synthese von Tetrahydroisochinolin-Derivaten zur Umsetzung mit Berberine Bridge Enzyme [11.69 mb]
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Zusammenfassung (Deutsch)

Diese Arbeit beschäftigt sich mit der organischen Synthese verschiedener meta-substituierter Benzylisochinolin-Derivaten zur weiteren Umsetzung mit dem 'Berberine Bridge Enzyme'. Folgende racemische Tetrahydroisochinolin-Derivate wurden auf diese Weise synthetisiert und mittels 1H- und 13C-NMR sowie HRMS und IR-Spektroskopie charakterisiert: 1-(3-Chlorobenzyl)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin, 6,7-Dimethoxy-2-methyl-1-(3-nitrobenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin sowie 1-(3-Aminobenzyl)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin. Des weiteren wurde ausgehend von 1-(3-Aminobenzyl)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin die Darstellung des 6,7-Dimethoxy-2-methyl-1-(3-thiobenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisochinolins über das Diazonium-tetrafluoroboratsalz nach Kopplung mit Kaliumthioacetat zum Thiolester und folgender Abspaltung der Schutzgruppe mit Kalilauge untersucht.Im zweiten Teil der Arbeit wurde mittels Stopped-flow Kinetik die Umsetzung dieser Substrate mit 'Berberine Bridge Enzyme' untersucht.

Zusammenfassung (Englisch)

This work deals with the organic synthesis of different meta-substituted benzylisoquinoline-derivatives, needed for further conversion with the berberine bridge enzyme.The following tetrahydroisoquinolin-derivatives were successfully synthesized by the method mentioned above and characterized using 1H- and 13C-NMR as well as HRMS and IR-spectroscopy: 1-(3-chlorobenzyl)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline, 6,7-dimethoxy-2-methyl-1-(3-nitrobenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline and 1-(3-aminobenzyl)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline. Furthermore, starting with the 1-(3-aminobenzyl)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline, the synthesis of 6,7-dimethoxy-2-methyl-1-(3-thiobenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline by synthesis of the diazonium tetrafluoroborate salt and its coupling with potassium thioacetate yielding the thiolester followed by deprotection was examined. The second part of this work deals with stopped-flow-kinetic measurements concerning the conversion of the synthesized substrates with berberine bridge enzyme.