Titelaufnahme

Titel
Isolierung von Biflavonoiden und langkettigen Hydroxyfettsäurederivaten aus Lonicera Hypoglauca Miquel / vorgelegt von Nina Trummer
Weitere Titel
Isolation of biflavonoids and long-chain hydroxy fatty acids from Lonicera Hypoglauca Miquel
Verfasser/ VerfasserinTrummer, Nina
Begutachter / BegutachterinPferschy-Wenzig, Eva-Maria
ErschienenGraz, September 2016
UmfangXI, 105 Blätter : Illustrationen, Diagramme
HochschulschriftKarl-Franzens-Universität Graz, Diplomarbeit, 2016
Anmerkung
Zusammenfassungen in Deutsch und Englisch
Abweichender Titel laut Übersetzung des Verfassers/der Verfasserin
SpracheDeutsch
DokumenttypDiplomarbeit
Schlagwörter (GND)Heckenkirsche / Bioaktive Verbindungen / Heilpflanzen
URNurn:nbn:at:at-ubg:1-105385 Persistent Identifier (URN)
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Isolierung von Biflavonoiden und langkettigen Hydroxyfettsäurederivaten aus Lonicera Hypoglauca Miquel [2.96 mb]
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Klassifikation
Zusammenfassung (Deutsch)

Die Traditionelle Chinesische Medizin (TCM) und ihr umfangreicher Arzneimittelschatz sollen unter anderem durch wissenschaftliche Untersuchung ihrer Arzneipflanzen auch für die restliche Welt zugänglich gemacht werden. Durch die Identifikation bioaktiver Inhaltsstoffe mit pharmakologischer Relevanz sollen neue Behandlungswege für die Arzneimitteltherapie erschlossen werden. Etliche Vertreter der Gattung Lonicera, darunter auch die Spezies Lonicera hypoglauca Miquel, finden in der TCM häufige Anwendung. Die Hauptindikationsgebiete von L. hypoglauca sind Influenza, obere Atemwegsinfektionen und Mandelentzündung. Das Ziel dieser Arbeit war die Isolierung und die Identifizierung von potentiell bioaktiven Verbindungen aus Extrakten der oberirdischen Bestandteile (Stängel und Blätter) von L. hypoglauca mit Hilfe von verschiedenen chromatographischen Methoden, sowie deren Strukturaufklärung mit Hilfe von Flüssigchromatographie gekoppelt mit Massenspektrometrie (LC-MS) und Kernspinresonanz-Spektroskopie (NMR). Es gelang die Isolierung einer Serie von drei noch nicht beschriebenen isomeren C32- Fettsäuren mit 5 Hydroxygruppen im Molekül, von denen zwei acetyliert sind. Des Weiteren wurde eine C34-Fettsäure mit 5 Hydroxygruppen, von denen zwei acetyliert sind, isoliert. Aufgrund der hohen Kettenlänge war es nicht möglich, mit Hilfe der durchgeführten NMR- und LC-MS-Experimente die genaue Position der freien und acetylierten Hydroxygruppen in den Molekülen zu bestimmen. Dies ließe sich vermutlich mit Hilfe weiterführender massenspektroskopischer Untersuchungen nach Derivatisierung dieser Verbindungen erreichen. Weiters konnten die Biflavonoide Cupressuflavon, 3‘-Methoxycupressuflavon und 3‘,3‘‘‘-Dimethoxycupressuflavon mit einer Reinheit von >95% isoliert werden und stehen nun für pharmakologische Testungen zur Verfügung. Daneben wurde das im Pflanzenreich weit verbreitete Cumarin Scopoletin erstmalig in L. hypoglauca identifiziert.

Zusammenfassung (Englisch)

All over the world, there is an increasing interest in Traditional Chinese Medicine (TCM) and its high number of medicinal plants. TCM plants are investigated by modern scientific techniques in order to identify pharmacologically relevant bioactive constituents and to develop new therapeutic options. The genus Lonicera including the species Lonicera hypoglauca Miquel is commonly used in TCM. Main indications of this drug are the flu, upper respiratory infections and tonsillitis. The aim of this work was the isolation and identification of potentially bioactive compounds from extracts of the upper parts (stems and leaves) of L. hypoglauca, using different chromatographic methods for isolation, and liquid chromatography coupled with mass spectrometry (LC-MS) as well nuclear magnetic resonance spectroscopy (NMR) for structure elucidation. A series of three new compounds was isolated and identified as isomeric saturated C32 -fatty acids, each of them possessing five hydroxyl groups two of which were acetylated. Furthermore, a C34-fatty acid also possessing five hydroxyl groups two of which were acetylated was isolated. With the spectroscopic methods used in this study, it was impossible to determine the exact position of the functional groups in the molecules. Further mass spectrometric analyses after derivatization of the compounds might allow a full structure determination. Apart from these new constituents the biflavonoids cupressuflavone, 3‘-methoxycupressuflavone and 3‘,3‘‘‘-dimethoxycupressuflavone were isolated with a purity > 95% and can now be used for pharmacological testing. Furthermore, the coumarin scopoletin, a compound frequently occurring in the plant kingdom, was identified in L. hypoglauca for the first time.