Titelaufnahme

Titel
Evaluation of a sealed vessel reactor for organic and medicinal chemistry / Desiree Znidar
Verfasser/ VerfasserinZnidar, Desiree
Begutachter / BegutachterinKappe, Christian Oliver
ErschienenGraz, April 2016
Umfang50 Blätter : Illustrationen, Diagramme
HochschulschriftKarl-Franzens-Universität Graz, Univ., Masterarbeit, 2016
Anmerkung
Zusammenfassungen in Deutsch und Englisch
SpracheEnglisch
DokumenttypMasterarbeit
URNurn:nbn:at:at-ubg:1-101475 Persistent Identifier (URN)
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Evaluation of a sealed vessel reactor for organic and medicinal chemistry [1.72 mb]
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Zusammenfassung (Deutsch)

Für die vorliegende Arbeit wurde ein neuartiger Autoklav-Reaktor, Monowave 50, von der Anton-Paar GmbH, in Bezug auf die Anwendung in der organischen und medizinischen Chemie getestet. Dafür wurden Parameter wie Reaktionsgeschwindigkeit, Genauigkeit der Reaktionstemperatur, Aufheizeffizienz, Produktverteilung und Produktausbeute aus verschiedensten Reaktionen mit jenen verglichen, die aus den Synthesen in einem Mikrowellenreaktor hervorgegangen sind.Mikrowellensynthese ist längst eine weit verbreitete Technologie im Bereich der organischen und medizinischen Chemie. Hochtemperaturprozesse in geschlossenen Reaktionsgefäßen bieten beträchtliche Vorteile gegenüber konventioneller Ölbad-Synthese, insbesondere für die Arzneimittelforschung, die Analogpräparat-Entwicklung, die Optimierung von Reaktionsbedingungen und die Synthese von potentiell biologisch aktiven Substanzen.Um die praktische Anwendbarkeit dieses neuartigen Mikrowellen-Emulators zu erproben, wurden mehrstufige Mikrowellensynthesen von drei pharmazeutisch relevanten Substanzen entwickelt. Dementsprechend wurden unter anderem folgende Reaktionstypen verwendet: Übergangsmetall-katalysierte Reaktionen, katalytische Transferhydrierungen, Cyclokondensationen etc. Verglichen mit den bereits aus der Forschungsliteratur bekannten konventionellen Synthesen konnten die ursprünglich stunden- oder tagelangen Reaktionszeiten auf wenige Minuten verkürzt werden. Dabei wurden hohe Ausbeuten erzielt und der Gesamtprozess vereinfacht. Zusätzlich wurden nach der Optimierung der einzelnen Reaktionsschritte alle Synthesen noch einmal im Autoklav-Reaktor durchgeführt.Der Großteil der Reaktionen verlief dabei im Autoklav-Reaktor gleich wie im Mikrowellenreaktor, nur in speziellen Bereichen konnten einige Unterschiede festgestellt werden.

Zusammenfassung (Englisch)

In the present work, a novel autoclave heating reactor, Monowave 50 from Anton-Paar GmbH, was evaluated concerning its application in organic and medicinal chemistry. The results in terms of reaction rate, temperature accuracy, heating efficiency, product distributions and product yield, were compared with those achieved from experiments using microwave irradiation as a heating source. Microwave heating is an established technology for organic chemistry, especially in the area of medicinal chemistry. Sealed vessel high temperature strategies offer significant advantages over conventionally heated syntheses concerning drug discovery, analogue screening, optimization studies and compound library syntheses for high throughput screening. To prove the practical applicability of this new microwave emulator, three commercially available pharmaceutically relevant substances were first synthesized in novel efficient multistep protocols using controlled microwave heating. The general synthetic strategies involve transition-metal-catalyzed reactions, catalytic transfer hydrogenations, cyclocondensations etc. Compared to the conventional protocols a dramatic reduction in reaction times from up to several days to only a few minutes was achieved, along with high product yields and simplified overall processes. After optimization of the microwave conditions all synthetic steps were additionally performed in the new autoclave heating reactor. The majority of the reactions proceeded similarly in the microwave and in the conventional autoclave reactor; only a few differences could be observed in some exceptional cases.